ВПН - хороший инструмент в правильных руках.
Тор - в классическим браузерном виде анонимен только при первичном использовании. При регулярном использовании анонимность становится весьма посредственной. Поэтому талик вам в помощь, но и тут есть нюансы с трафиком, о которых следует знать.
Что касается мессенджеров, то @GROWITATION правильно сказал насчет важности точки выхода в сеть, это правило распространяется на все мессенджеры, но если помимо анонимности еще и хотите приватности, то стоит обратить внимание на tox и jabber. В целом, никто не запрещает вести общение через тот же вацаап по средству шифрования содержимого месседжей приватным ключом pgp.
Но всё же если Вы не последний человек в дарке, то я бы рекомендовал относиться к своей безопасности и приватности диалогов более трепетно, хотя не видел тенденции посадок онлайн-сотрудников в РФ.
А что касается покупателей, то уж поверьте, никто не станет тратить свои ресурсы ради посадки пары покупателей. Не стоить тратить свое время и нервы на то, что вам не нужно. А если все же предположить, что органы начнут ловить покупателей, то.. что ж, это было бы супер странным решением со стороны силовиков)